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Über Steroide. 110. Mitteilung. Herstellung von 7;9,11-Dienen der Androstan-Reihe

✍ Scribed by K. Heusler; A. Wettstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
768 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Herstellung yon 7; 9,ll-Dienen der Androstan-Reihe von K. Heusler u n d A. Wettstein. (14. XII. 51.) 110. Mitteilungl).

I m Hinblick auf die Bedeutung von di,9,11-Steroiden fur die Gewinnung von Nebennierenrinden-Hormonen mit einer Sauerstofffunktion in ll-Stellung2) besitzen zweifellos solche Diene auch in der Androstan-Reihe grosses Interesse. Als Ausgangsmaterial fur 4'; 9,11- 3 , ! I , 1 7 8-Dioxy-androstadien (XX) wahlten wir das aus 3P-Dehydroandrosteron leicht zugangliche d5-3 #?, 1 7 #?-Diacetoxy-androxten (I)3).

Zuerst stellte sich das Problem der Gewinnung eines reinen d 7-Androsten-Derivates. Als einfachster Weg schien die Bromierung mit N-Bromsuecinimid zum 7-Bromid7 anschliessende Bromwasserstoff-Abspaltung zum 5,7-Dien und schliesslich selektive Hydrierung der 5-Doppelbindung in Frage zu kommen. P. R. UZshafer4) untersuchte diese Re.aktionsfolge ausgehend vorn d5-3 #?,17 #?-Dibenzoyloxyandrosten, konnte aber nur etwa 25% des 5,7-Diens isolieren; die Abtrennung voin gleichzeitig entstehenden d4,6-3 #?, 1 7 #?-Dibenzoyloxy-nndrostadien bereitete erheblichc Schwierigkeiten. Eigene Versuche bestatigtlen diesen Befund. Derselbe Weg ist soeben auch von einer anderen Forschergruppe 5 ) beschrieben worden, die das 5,7-Dien in l8-proz. Ausbeute erhielt. I n der Cholesterin-Reihe wurde das d7-Cholesten-3 ,8-01-acetat mit Vorteil aus dem 7 cr-Oxy-cholestan-3 #?-ol-acetat durch Wasserabspaltung dargestellt ". Wir versuchten deshalb, fur die Gewinnung des A '-3 p, 1 7 #?-Diacetoxy-androstens (XIV) einen iihnliehen Weg einzuschlagen.

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