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Über Steroide und Sexualhormone. (65. Mitteilung). Herstellung des Δ4-Androsten-6, 17-dions

✍ Scribed by L. Ruzicka; L. Grob; S. Raschka

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1940
Tongue
German
Weight
702 KB
Volume
23
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Das in der Uberschrift genannte neue Derivat der Androstenreihe, ein Stellungsisomeres des gewohnlichen A 4-Androsten-3,17dions "), wurde im Zusammenhange mit unseren Untersuchungen uber die Beziehungen zwischen Konstitution und Wirkung von Androgenen ausgehend von trans-Dehydro-androsteron hergestellt.

Fur die Umwandlung des trans-Dehydro-androsterons in 13 4-Androsten-6,17-dion kamen an sich mehrere Wege in Frage. Die von uns eingeschlagene und weiter unten beschriebene Reaktionsfolge ist zwar nicht die denkbar einfachste, jedoch erlaubt sie eine

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Bei 24-stiindigem Stehen in Chloroformlosung verbraucht die Substanz keine Spur Benzopersaure. ' D e h y d r o -a b i e t i n s a u r e . Der Methylester vom Smp. 68-62,j0 wurde durch l4-stilndiges Kochen mit 15-proz. methylalkoholischer Kalilauge verseift. Die erhaltene SBure schmolz nach mehrmalig

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Die leicht zuganglichen 17-&hinyl-androsten-Derivate 2, erwiesen sich als geeignetes Ausgangsmaterial fiir die Herstellung neuer Verbindungen vom Typus und mit den Eigenschaften der Sexualhor-mone3). Kine unserer Versuchsreihen hstte zur Aufgabe die Hydratisierung der Acetylenbindung zu einer Acetyl

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Das S-Methyl-hydrindan-l,4-dion besteht aus einem bicyclischen System mit angularer Methylgruppe, wie es in den Ringen C und D der Steroide vorliegt: Die Versuche zur Herstellung des S-Methyl-hydrindan-1,4-dions wurden deshalb von uns im Hinblick auf synthetische Arbeiten in der Steroid-Reihe untern