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Über Steroide und Sexualhormone. Synthese des D-Homo-testosterons und des D-Homo-androsten-dions

✍ Scribed by M. W. Goldberg; J. Sicé; H. Robert; Pl. A. Plattner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1947
Tongue
German
Weight
944 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Synthese des D-Homo-testosterons und des D-Homo-androsten-dions (28. VI. 47.) (144. Mitteilung)')

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## Abstract Die Reduktion des Cyanhydrin‐diacetats XIIIa von Dehydroepi‐androsteron‐acetat mit Lithiumaluminiumhydrid liefert in ausgezeichneter Ausbeute das Oxy‐amin XVI, das sich leicht durch Desaminierung in D‐Homo‐dehydro‐epi‐androstern (XX) überführen lässt. Ausgehend von diesem bis jetzt nich

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Bromwasserstofflosung in Eisessig versetzt. Man erhitzt 1/2 Stunde unter Ruckfluss und dampft dann die braun gewordene Losung im Vakuum zur Trockne. Der Ruckstand wird zweimal mit 1-n. Natronlauge unter leichtem ErwBrmen digeriert. Die vereinten Lauge-Auszuge werden mit Ather gewaschen und dann in v

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Vor kurzem berichteten wir fiber ein Ringhomologes des Oestrons, das als D-Homo-oestron (IIIa) bezeichnet wurde2). Die Herstellung dieser neuen Verbindung, die sich als oestrogen n-irksam erwies, erfolgte ausgehend vom Cyanhydrin (I) des Oestron-acetats, das mit Platinoxyd in Eisessig zum entspreche

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Selen 15 Stunden im Einschlussrohr auf 340-350O erhitzt. Nach den1 Ausziehen mit Ather und Waschen der atherischen Losung mit Natronlauge wiirde der Ruckstand (70 mg) bei 1 2 mm destilliert,. Das erhaltene Destillat (45 mg) krystallisierte vollstandig und lieferte nach zweimaligem Umkrystallisieren