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Über Steroide und Sexualhormone. 169. Mitteilung. D-Homo-dehydro-epi-androsteron und eine neue Synthese des D-Homo-testosterons

✍ Scribed by H. Heusser; P. Th. Herzig; A. Fürst; Pl. A. Plattner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1950
Tongue
German
Weight
800 KB
Volume
33
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Reduktion des Cyanhydrin‐diacetats XIIIa von Dehydroepi‐androsteron‐acetat mit Lithiumaluminiumhydrid liefert in ausgezeichneter Ausbeute das Oxy‐amin XVI, das sich leicht durch Desaminierung in D‐Homo‐dehydro‐epi‐androstern (XX) überführen lässt. Ausgehend von diesem bis jetzt nicht beschriebenen Keton konnten nach den in der normalen Steroid‐Reihe verwendeten Methoden eine‐Anzahl Derivate der Ring‐Homologen des Testosterons und der Androstendiole leicht erhalten werden.

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Bromwasserstofflosung in Eisessig versetzt. Man erhitzt 1/2 Stunde unter Ruckfluss und dampft dann die braun gewordene Losung im Vakuum zur Trockne. Der Ruckstand wird zweimal mit 1-n. Natronlauge unter leichtem ErwBrmen digeriert. Die vereinten Lauge-Auszuge werden mit Ather gewaschen und dann in v

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I m Zusammenhang mit Untersuchungen uber den sterischen Verlauf von Reaktionen im Ring D von D-Homo-Steroiden2) wurden vor kurzem die beiden an C-17a epimeren Methyl-D-homo-testosterone 1 2 ) und 113) hergestellt und auf ihre biologische Wirksamkeit gepruft. Es zeigte sich dabei, dass Verbindungen,