Über Steroide und Sexualhormone. (73. Mitteilung). Über D-Homo-oestron und D-Homo-oestradiol

✍ Scribed by M. W. Goldberg; S. Studer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1941
• Tongue: German
• Weight: 507 KB
• Volume: 24
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19410240231

✦ Synopsis

Vor kurzem berichteten wir fiber ein Ringhomologes des Oestrons, das als D-Homo-oestron (IIIa) bezeichnet wurde2). Die Herstellung dieser neuen Verbindung, die sich als oestrogen n-irksam erwies, erfolgte ausgehend vom Cyanhydrin (I) des Oestron-acetats, das mit Platinoxyd in Eisessig zum entsprechenden a-Oxy-amin (11) hydriert wurde; letzteres ging bei der Desaminierung mit selpetriger Saure unter Erweiterung des funfgliedrigen Ringes D zu tiinem Sechsring in das Acetat (111) des D-Homo-oestrons uber. Die Konstitution des D-Homo-oestrons im Sinne der angegebenen Foririel (I11 a) stand fest, da es in gleicher Weise gewonnen war wie die entsprechenden Ketone der D-Homo-androstanreihe, deren Bau in bezug auf die Sechsgliedrigkeit des Ringes D und die Lage der Kc4ogruppe durch Umwandlung in l-Methyl-chrysen gesichert werden konnte3).