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Über Steroide und Sexualhormone. 48. Mitteilung. Die Überführung von 17-Äthinyl-androsten-Derivaten in Pregnenon-Derivate. Herstellung des 17-Oxy-progesterons

✍ Scribed by L. Ruzicka; H. F. Meldahl

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1938
Tongue
German
Weight
602 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Die leicht zuganglichen 17-&hinyl-androsten-Derivate 2, erwiesen sich als geeignetes Ausgangsmaterial fiir die Herstellung neuer Verbindungen vom Typus und mit den Eigenschaften der Sexualhor-mone3). Kine unserer Versuchsreihen hstte zur Aufgabe die Hydratisierung der Acetylenbindung zu einer Acetylgruppe, wodurch ein Ubergang aus der Androsten-in die Pregnen-Reihe bewerkstelligt worden wLre. Als sehr geeignet erwies sich fiir diesen Zweck ein von ATieiiwland 4, angegebenes Verfahren, welches das Arbeiten unter milden Bedingungen erlaubt. Dabei wird mit Quecksilberoxyd und Borfluorid in Eisessig-Acetanhydrid-Losung gearbeitet. Das Reaktionsgemisch wird nach dem Aufnehmen in Ather durch Waschen mit Sodalosung aufgearbeitet. NieuwZand erhielt so aus Amyl-acetylen a-Amyl-vinyl-acetat : C5H11-C~CH _3 C5H1,-C=CH2 I OOC-CH, Wir ubertrugen dieses Verfahren auf das Athinyl-androsten-diol2) (I) und sein 3-Mono-acetat2) (Ia), wobei in beiden Fgllen sehr glatt eine Verbindung vom Smp. 100-193° und der Bruttoformel C25H3605 entstand, die also ein Di-acetat des Dioxy-pregnenons vorstellt. Man musste annehmen, dass das Diol I unter den Versuchsbedingungen durch Acetanhydrid in der 8 tellnng 3 acetyliert wird. Fiir die zweite hcetatgruppe nahmen wir zuerst in Analogie mit der Nicuzuland'schen Beobachtung die Stellung 20 a n und be-trachteten5) die entstandene Verbindung C,,H,,O, als das 3,20-Diacetouy-l7-oxy-pregnadien-(S,20) (11). Wir glaubten dazu urn

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I n der 48. Mitteilung dieser Reihe') bind Versuche zur Hjdratisicrung der Acetylenbindung von I i-Oxy-1 7-athinvlderivaten der ,lndrostenreihe beschrieben worden, die nach dem 1 on I l i e ~i o l u n d ~) angegebenen Verfahren mit Rorfluorid und Quecksilberoxyd in Eisessig msgefuhrt wurden. Die erh

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