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Über Steroide. 104. Mitteilung. Zum Aufbau der Dioxyaceton-Seitenkette in der Steroidreihe
✍ Scribed by J. Heer; K. Miescher
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1951
- Tongue
- German
- Weight
- 903 KB
- Volume
- 34
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
Es wird gezeigt, dass die Hydroxylierung von Δ^17^‐20‐Cyano‐21‐acetoxy‐pregnenen unter Vermeidung von Osmiumtetroxyd (Sarett) zu 17α,21‐Dioxy‐20‐keto‐pregnanen vom Typus der Reichstein'schen Substanz S (und damit des Cortisons) gelingt, sofern sie mit Kalumpermanganat in Aceton vorgenommen wird. Günstig verlief die Reaktion ausgehend von der Δ^5^‐3‐Acetoxy‐Verbindung, ihrem 5,6‐Dibromid, sowie dem 3‐Keto‐5,6‐dibromid, ungünstig hingegen mit der Δ^4^‐3‐Keto‐Verbindung. Hier führte auch die Verwendung von Osmiumtetroxyd nicht zum Ziele, während dessen Anlagerung an das 3‐Acetoxy‐5,6‐dibromid erfolgreich war.
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