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Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 2. Mitteilung. Über den Aufbau der Ringkomponenten

✍ Scribed by O. Isler; M. Montavon; R. Rüegg; P. Zeller

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1956
Tongue
German
Weight
932 KB
Volume
39
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The industrial ,!?-carotene manufacturing procedure based on Inhoffen's synthesis C,, + C, + C,, = C,, is described. ,!?-Ionone is first lengthened to ,!?-C,,-aldehyde as in our vitamin A-synthesis. By acetalisation, condensation with vinyl ether and treatment with acid the new ,!?-C,,-aldehyde is obtained. Repetition of the same reactions with propenyl ether leads to the /?-C,,-aldehyde. For the final steps simple methods were developed giving high yields. All the chemical, physical and biological constants of synthetic /?-carotene are identical with those of the natural compound. Exact data on light absorption are given. Extensive experiments with the synthetic ,!?-carotene on rats and rabbits show that even very large doses have no toxic effects.

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In den letzten Jahren hat der p-C,-Aldehyd fur Synthesen von Carotinoiden, insbesondere des Vitamins A und des p-Carotins, vielfache Bedeutung gewonnen. Dieser Aldehyd wird heute grol3technisch nach einer von I s l e r und Mitarb.2) verbesserten Glycidester-Reaktion aus p-Ionen dargestellt. H,C \/

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