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Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe

✍ Scribed by R. Rüegg; M. Montavon; G. Ryser; G. Saucy; U. Schwieter; O. Isler

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
German
Weight
675 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

To study the oxidative degradation of p‐carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′‐dehydro‐β‐apo‐12′‐carotenal(C~25~) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β‐apo‐8′‐carotenal(C~30~) and β‐apo‐8′‐carotenal(C~30~) were identical with the permanganate oxidation product of β‐carotene and its corresponding alcohol isolated by KARRER.

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I n h o f f e n , P o m m e r und B o h l m a n n 237 kohlenstoff/Alkohol umkristallisicrt, Schmp. 155-157O (X) (hnlnx. = 415, 442, 465 mp, F i g . 7 ~) . Aus dcr nLchston Zone konnton ebenfalls Kristalle isoliert werd e n , ' S c b p . 176-178O (Xa) ( h m x . = 416,443,469 mp, Fig. 6). \*) J. biol.

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## Abstract Using the enol benzoate or enol ether of methylmalonaldehyde and 1, l‐diethoxy‐2‐methylpent‐2‐en‐4‐yne as intermediates for polyene syntheses a number of polyenes have been synthesized. From β‐C~19~‐aldehyde, β‐apo‐12′‐carotenal(C~25~) has been prepared via the 15,15′‐dehydro compound a

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I n h o f f e n , P o m m e r und W e s t p h a l 69 W.-&x. : h max. = 452,480 mp (in Hexan). Die bei der Isomerisierung angefallenen cis-Isomeren gaben bei erneuter Isomerisierung mit Jod eine woitcre Xenge reines trans-B-Carotin. Auhrdem konnte durch nochmshge Chromatographie der Mutterlaugcn dio

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## Far bu fast farblos )) )) )) )) )) ) ) gclb orange Die orste Fraktion gibt ei.1 Semicarhxmn, das, aus vrIr1. IwpropybUrohol umkrisbllisiert, bci 192-1940 schmilzt. Mischschmp. mit D i h y d r o -o -t o l u y l a l d oh y d -semic. 191-193 O. Synthesen in der Carotinoid-Reihe, Xl) 7,7'-Bi