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Synthesen in der Carotinoid-Reihe, XIX. Totalsynthese des 1,1′-Dihydro-β-carotins

✍ Scribed by Inhoffen, Hans Herloff ;Pommer, Horst ;Meth, Eva-Gisela

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1951
Weight
588 KB
Volume
572
Category
Article
ISSN
0074-4617

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I n h o f f e n , P o m m e r und B o h l m a n n 237 kohlenstoff/Alkohol umkristallisicrt, Schmp. 155-157O (X) (hnlnx. = 415, 442, 465 mp, F i g . 7 ~) . Aus dcr nLchston Zone konnton ebenfalls Kristalle isoliert werd e n , ' S c b p . 176-178O (Xa) ( h m x . = 416,443,469 mp, Fig. 6). \*) J. biol.

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Versuche zur partialsynthetischen Darstellung des 3,4-3',4'-Dehydro-P-carotins (I) unternahmen L. Z e c h m e i s t e r und L. W a l l c a v e 3). Sie fanden, daI3 die Behandlung von p-Carotin mit N-Brom-succinimid zu einem Farbstoffgemisch fuhrt. I n diesem Gemisch ist neben Retro-dehydro-carotin (

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## Abstract To study the oxidative degradation of p‐carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′‐dehydro‐β‐apo‐12′‐carotenal(C~25~) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synth

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I n h o f f e n , P o m m e r und W e s t p h a l 69 W.-&x. : h max. = 452,480 mp (in Hexan). Die bei der Isomerisierung angefallenen cis-Isomeren gaben bei erneuter Isomerisierung mit Jod eine woitcre Xenge reines trans-B-Carotin. Auhrdem konnte durch nochmshge Chromatographie der Mutterlaugcn dio