Synthesen in der Carotinoid-Reihe XXXII Totalsynthese des 3,4-3′,4′-Bisdehydro-β-carotins

✍ Scribed by Inhoffen, Hans Herloff ;Raspé, Gerhard

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1955
• Volume: 594
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19555940206

✦ Synopsis

Versuche zur partialsynthetischen Darstellung des 3,4-3',4'-Dehydro-P-carotins (I) unternahmen L. Z e c h m e i s t e r und L. W a l l c a v e 3). Sie fanden, daI3 die Behandlung von p-Carotin mit N-Brom-succinimid zu einem Farbstoffgemisch fuhrt. I n diesem Gemisch ist neben Retro-dehydro-carotin (11) (die von P. K a r r e r und G. S c h wab4) gewahlte Bezeichnung Dehydro-P-carotin ist inzwischen in der Literatur ublich geworden; sie lafit eine Verwechslung mit der Verbindung zu und macht keine Aussage uber die veranderte Lage des Doppelbindungssystems. Aus diesem Grund werden wir die Verbindung 11, einem Nomenklaturvorschlag von W. O r o s h n i k , G. K a r m a s und A. D. Me b a n e 5, folgend, in Zukunft als Retro-dehydro-carotin bezeichnen), Anhydro-eschscholtzxanthin (111) und unumgesetztem p-Carotin eine Verbindung vorhanden, fur die Zechmeister und W a l l c a v e neben der Struktur IV die eines 3,4-3',4'-Bisdehydrop-carotins (I) in Betracht zogen.