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Über Steroide. 117. Mitteilung. Totalsynthese von D-Homo-steroiden. Totalsynthetische Versuche in der Steroidreihe III

✍ Scribed by P. Wieland; H. Ueberwasser; G. Anner; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1953
Tongue
German
Weight
720 KB
Volume
36
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Das Δ^8,14^‐1,7‐Dioxo‐8,11‐dimethyl‐dodecahydro‐phenanthren (I) liess sich durch Umsetzung mit Methylvinylketon bei tiefer Temperatur über das Aldolgemisch II in die beiden isomeren tetracyclischen Diketone IIIa und IIIb bzw. bei hoher Temperatur direkt in IIIa überführen. Durch Eliminierung der beiden Doppelbindungen in IIIa gelangte man zu den gesättigten Diketonen VI und VII. Insbesondere auf Grund der IR.‐Spektren stellt VI das d,l‐3,17 a‐Dioxo‐D‐homo‐androstan und VII das d,l‐3,17 a‐Dioxo‐D‐homo‐testan dar. In Übereinstimmung damit erwies sich VI im Kapaunen‐Test als halb so wirksam wie das bekannte aus natürlichen Steroiden zugängliche l‐3, 17a‐Dioxo‐D‐homo‐androstan.

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Berechnung der Eigenfrequenzen eroffnet, indem diese als Wurzeln von Gleichungen niedrigen Grades ( 5 4 ) gefunden werden konnen. ## Das Verfahren gestattet auch die Wechselwirkungsterme der Matrizen %l'z Q z1!2, herruhrend von den CH,-bending-, CH,-wagging-, C-Cstretching-und C-C-C-bending-Schwi

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Vor kurzem2) beschrieben wir die Herstellung von 2 der 4 theoretisch moglichen racemischen A 8,14-1, 7-Dioxo-8, ll-dimethyl-dodecahydro-phenanthrene (Ia -Id). 114. Mitteilungl). I n der vorliegenden Mitteilung sol1 nun uber den sterischen Bau dieser zwei Diketone vom Smp. 135,5 -136,5O bzw. 88-89O b

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