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Über Steroide. (39. Mitteilung). Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe

✍ Scribed by Ch. Meystre; H. Frey; A. Wettstein; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1944
Tongue
German
Weight
627 KB
Volume
27
Category
Article
ISSN
0018-019X

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Naehtrag zur Abhandlung ,,Oxydation von Desoxycholsaure-methylester-diacetat mit Chromsaure. 111. Untersuchung der ,,ketonfreien" Anteile" von H. Reieh'). (5. IX. 45.) Das bei der obigen Reaktion erhaltene Abbauprodukt mit 16 C-Atomen erwies sich als d2-2,13-Dimethyl-dodekahydro-phenanthrol-(7a)~on-

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von 2,5 % der Theorie, berechnet auf die eingesetzte Cholsaure3). Unsere neue, vie1 einfachere Abbaumethode4) ergibt dagegen ein entsprechendes Monoacetat, vermutlich das 12-Monoacetat (VI), das sich besonders gut isolierenlasst, in einer Ausbeute von etwa 30 yo der Theorie susgehend von Cholsaure.

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## Abstract Unter Benützung des einfachen Seitenketten‐Abbaus mit Bromsuccinimid sowie von __Reichstein__'s Methode zur Spaltung von Sulfoestern wurde das Δ^1l^‐Anhydro‐corticosteron‐acetat in eindeutiger Weise aus Desoxycholsäiure hergestellt. Es erwies sich als nicht identisch mit der von __Shopp

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## 1405 le CO, form6 dans un absorbeur pes& On a obtenu 0,1809 gr. de CO, (calcule 0,179 gr.) rt 2 gr. de produit de reaction neutre (calc. 1,985 gr.). Ce dernier fut trait6 b l'hydrog6nosulfite pour enlever une petite quantiti: de &one aliphatique iod6e. I1 nous resta alors 1,92 gr. de produit n

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HELVETICA CHIMICA ACTA. identisch mit dem von uns aus 3~-0xy-allo-cholans~ure gewonnenen Ketonl). Das andere Keton aus Lithocholsiiure ( E -0xy) entspricht vermutlich dem von Marker und Kamrn 2, neben ,,epi-allo-Pregnanolon" aus Schwangerenharn isolierten ,,epi-Pregnanolon". Von den im Harn aufgefu