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Über Steroide. 44. Mitteilung. Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe III. Der Abbau der Cholsäure und der allo-Cholansäure

✍ Scribed by Ch. Meystre; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1945
Tongue
German
Weight
604 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

von 2,5 % der Theorie, berechnet auf die eingesetzte Cholsaure3). Unsere neue, vie1 einfachere Abbaumethode4) ergibt dagegen ein entsprechendes Monoacetat, vermutlich das 12-Monoacetat (VI), das sich besonders gut isolierenlasst, in einer Ausbeute von etwa 30 yo der Theorie susgehend von Cholsaure.

Das fiir die Umsetzung mit Bromsuccinimid erforderliche d 23-3a, 7a,lXP-Triacetoxy-54,24-diphenyl-cholen (I) stellten wir in iihnlicher Weise her, wie es von Reichsfein und Mitarbeitern beschrieben w-ird, doch begniigten wir uns zur Acetylierung der Trioxyverbindung mit dreistiindigem Erhitzen der Pyridin-Acetanhydrid-Lijsung auf dem Was-

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HELVETICA CHIMICA ACTA. identisch mit dem von uns aus 3~-0xy-allo-cholans~ure gewonnenen Ketonl). Das andere Keton aus Lithocholsiiure ( E -0xy) entspricht vermutlich dem von Marker und Kamrn 2, neben ,,epi-allo-Pregnanolon" aus Schwangerenharn isolierten ,,epi-Pregnanolon". Von den im Harn aufgefu

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Naehtrag zur Abhandlung ,,Oxydation von Desoxycholsaure-methylester-diacetat mit Chromsaure. 111. Untersuchung der ,,ketonfreien" Anteile" von H. Reieh'). (5. IX. 45.) Das bei der obigen Reaktion erhaltene Abbauprodukt mit 16 C-Atomen erwies sich als d2-2,13-Dimethyl-dodekahydro-phenanthrol-(7a)~on-

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