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Über Steroide. (42. Mitteilung). Ein einfacher Abbau der Gallensäuren-Seitenkette zur Methylketonstufe II

✍ Scribed by Ch. Meystre; L. Ehmann; R. Neher; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1945
Tongue
German
Weight
384 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Naehtrag zur Abhandlung ,,Oxydation von Desoxycholsaure-methylester-diacetat mit Chromsaure. 111. Untersuchung der ,,ketonfreien" Anteile" von H. Reieh'). (5. IX. 45.) Das bei der obigen Reaktion erhaltene Abbauprodukt mit 16 C-Atomen erwies sich als d2-2,13-Dimethyl-dodekahydro-phenanthrol-(7a)~on-(l). Es wurde gesagt, dass analoge Stoffe ausser dem gcnannten 2,13-Dimethyl-perhydro-phenanthrol-(7/?)-on-(l) von Achtermann?) bisher beim Abbau von Sterinen nicht gefunden wurden, was jedoch nicht den Tatsachen entsprieht. Leider habe ich iibersehen, dam ILiister und Logenzann3) aus den Mutterhugen der Cr0,-Oxydation von Cholesteryl-acetat-dibromid das analog gebaute l -0xo-2,13-di~nethyl-~l~~'~-dodekahydro-phenanthrol-(7~)~on-( l ) isolieren konnten.

Basel, Pharmazeutische Ans talt der Universitzit .

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## 1405 le CO, form6 dans un absorbeur pes& On a obtenu 0,1809 gr. de CO, (calcule 0,179 gr.) rt 2 gr. de produit de reaction neutre (calc. 1,985 gr.). Ce dernier fut trait6 b l'hydrog6nosulfite pour enlever une petite quantiti: de &one aliphatique iod6e. I1 nous resta alors 1,92 gr. de produit n

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A20~22;23-21-Br~m-24, 24-diphenyl-choladiene vom Typus I1 sind wichtige Zwischenprodukte bei der direkten Herstellung von 20,21-Ketolen der Nebennierenrindenhormon-Reihe durch Abbau der Gallensauren-Seitenkette nach dem heute meistbenutzten Verfahren von E. Miescher und Mitarb. Dabei fiihrte man bis