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Über natürliche Gerbstoffe, XXIX. Die Konstitution der Brevifolin-carbonsäure

✍ Scribed by Schmidt, Otto Th. ;Eckert, Rudolf

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
649 KB
Volume
618
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung von Brom‐trimethylgallussäure (XIIb) mit Cyclopentandion‐(1.2)‐dicarbonsäure‐(3.5)‐diäthylester (XIII) wird der Trimethyl‐brevifolin‐carbonsäure‐(11)‐äthylester (XIXa) und durch die Reaktion von diazotiertem Amino‐trimethylgallussäure‐methylester (IV) mit Cyclopenten‐(1)‐ol‐(2)‐on‐(3)‐carbonsäure‐(5) (XXIIa) die Trimethyl‐brevifolin‐carbonsäure‐(12) (IIb) synthetisiert. Die Carbonsäure‐(12) erweist sich als identisch mit dem Trimethyläther der natürlichen Brevifolin‐carbonsäure, der somit die Konstitution IIa zukommt. Dieses Ergebnis wird im Zusammenhang mit einer Hypothese über die Entstehung der Brevifolin‐carbonsäure in der Pflanze erörtert.

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Chebulinsaure zerfallt, wie K. F r c u d e n b e r g gezeigt hatd), bei 24-stiindigem Kochen mit Wasser in 1 Mol Gallussaure, 1 Mol Spaltsaiire C14H,,011 und cinen ,,Spaltgcrbstoff " C,,H,,014. Diese schon kristallisiercnde Vcrbindung ist cine Digalloyr-glucose, deren Enncaacetyl-verbindung4b) und T

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