𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Über natürliche Gerbstoffe. Synthese der Octamethyl-Valoneasäure

✍ Scribed by Schmidt, Otto Th. ;Komarek, Ernst ;Rentél, Heinz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
675 KB
Volume
602
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Ausgehend von Ellagsäure wurde in 9 Stufen 4.4′‐Dihydroxy‐2.3.2′.3′‐tetramethoxy‐diphenyl‐6.6′‐dicarbonsäure‐dimethylester (VIII) dargestellt. Die halbseitige Verätherung, an 4.4′‐Dihydroxy‐diphenyl‐ und an Hydrocoerulignon studiert, führte zu 4‐Hydroxy‐2.3.2′.3′.4′‐pentamethoxy‐diphensäure‐dimethylester (XI). Das Kaliumphenolat dieser Verbindung reagierte mit dem Kaliumsalz der Brom‐trimethylgallussäure (XII) in Gegenwart von Naturkupfer C und Kupfer (II)‐acetat zu Octamethyl‐valoneasäure‐dimethylester. Die Verseifung ergab die Octamethyl‐valoneasäure (XIII) selbst, die mit dem aus Valonea dargestellten Produkt identisch war. Hiermit ist die früher für Valoneasäure abgeleitete Formel durch die Synthese bestätigt.

📜 SIMILAR VOLUMES

Über natürliche Gerbstoffe XXV. Über die
Über natürliche Gerbstoffe XXV. Über die Bindung der Valoneasäure im Valonea-Gerbstoff. Isolierung der (−)-Octamethyl-Valoneasäure und der (−)-Hexamethoxy-Diphensäure
✍ Schmidt, Otto Th. ;Grünewald, Herbert H. 📂 Article 📅 1957 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 379 KB

## Abstract Analog der Ellagsäure, die in den Ellagengerbstoffen Chebulagsäure und Corilagin nicht als solche, sondern als rechtsdrehende Hexahydroxy‐diphensäure gebunden vorliegt, ist auch das Valoneasäure‐dilacton im Valonea‐Gerbstoff in der Lacton‐offenen Form der Valoneasäure gebunden. Sie wurd

Über natürliche Gerbstoffe, XXXIX. Zur S
Über natürliche Gerbstoffe, XXXIX. Zur Synthese der „Dehydro-hexahydroxy-diphensäure”
✍ Schmidt, Otto Th. ;Wieder, Gerd 📂 Article 📅 1967 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 348 KB

tingegangen am 25. Januar 1967 I>ic Syiithese der in freiem Zustand unbekannten ,,Dehydro-hexahydroxy-diphensaure" (1) dtirfte schwierig sein. Doch gelang es, aus 3.3'.4'-Tribenzyl-4-acetyl-ellagsaure (4) uber 4.5.5'-l~rihydroxy-6.4'.6'-trimethoxy-diphensaure-dimethylester (12) das o-Chinon 13 darzu

Über natürliche Gerbstoffe, XXIX. Die Ko
Über natürliche Gerbstoffe, XXIX. Die Konstitution der Brevifolin-carbonsäure
✍ Schmidt, Otto Th. ;Eckert, Rudolf 📂 Article 📅 1958 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 649 KB

## Abstract Durch Umsetzung von Brom‐trimethylgallussäure (XIIb) mit Cyclopentandion‐(1.2)‐dicarbonsäure‐(3.5)‐diäthylester (XIII) wird der Trimethyl‐brevifolin‐carbonsäure‐(11)‐äthylester (XIXa) und durch die Reaktion von diazotiertem Amino‐trimethylgallussäure‐methylester (IV) mit Cyclopenten‐(1)

über natürliche Gerbstoffe, XLII.(–)-Che
über natürliche Gerbstoffe, XLII.(–)-Chebulsäure aus Algarobilla
✍ Schmidt, Otto T. H. ;Kottenhahn, Hanno 📂 Article 📅 1969 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 95 KB

## On Natural Tannins, XLIII). (-)-Chebulic Acid from Algarobilla Chebulic acid (1, R = H) is prepared by acid hydrolysis of Algarobilla extracts. It has been shown to be the optical antipode of the acid obtained from Myrobalanes.