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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXIX. Konfiguration und behinderte Rotation 4-mono- und 4,4-disubstituierter Thiosemicarbazon-S,S,S-trioxide

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Rohloff, Christian

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
750 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

4‐Mono‐ und 4,4‐disubstituierte Thiosemicarbazon‐S,S,S‐trioxide 3 und 5 lassen sich durch Oxidation der Thiosemicarbazone 2 und 4 mit Peressigsäure darstellen. ^1^H‐NMR‐ und IR‐spektroskopische Untersuchungen zeigen, daß die S‐Trioxide 3 als Tautomerengemische zweier Betainformen vorliegen. – Die freien Aktivierungsenthalpien der behinderten Rotation (Δ__G__≠) um die C^3^–N^4^‐Bindung in den arylsubstituierten Benzaldehyd[4,4‐(dimethyl)‐thiosemicarbazon‐S,S,S‐trioxiden] 5c–g werden mit den Hammettschen σ‐Konstanten korreliert und mit den Δ__G__≠‐Werten der verwandten N,N‐Dimethylformamid (2‐benzyliden‐hydrazone) 6 verglichen.

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