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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXVIII1) Konfiguration und behinderte Rotation in aryl-alkyl-substitutierten Thioharnstoff-S-trioxiden (α-Amino-α-iminomethansulfonsäurebetaine)

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Rueß, Klaus-Peter

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1974
Weight: 946 KB
Volume: 1974
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740210

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✦ Synopsis

Abstract

Mehrere aryl‐alkyl‐substituierte Thioharnstoff‐S‐trioxide wurden entweder durch direkte Oxidation der entsprechend substituierten Thioharnstoffe mit Peroxyessigsäure oder durch Methylierung von Thioharnstoff‐S‐trioxiden mit Diazomethan dargestellt. Durch ^1^H‐NMR‐Messungen wurde gezeigt, daß beim Vergleich mit den entsprechend substituierten Thioharnstoffen die Substituenten im Thioharnstoff‐S‐trioxid‐System bevorzugt die E‐Stellung einnehmen. Dies ist zurückzuführen auf die dann mögliche Ausbildung einer intramolekularen Wasserstoffbrücke zur Sulfonatgruppe und darauf, daß die gegenüber dem Thionschwefel im Thioharnstoffsystem um drei Sauerstoffatome größere Gruppe im Thioharnstoff‐S‐trioxid‐System eine zusätzliche sterische Behinderung mit Alkyl‐ und Arylsubstituenten und elektrostatische Abstoßung mit Arylsubstituenten in der Z‐Konfiguration hervorruft. Für das S‐Trioxid 8c konnten drei Rotationsisomere nachgewiesen werden. – Die freien Aktivierungsenthalpien der Rotation wurden bestimmt und mit den Werten für Thioharnstoffe verglichen.

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