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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXV1) Umwandlung des Phalloidins in das ebenfalls giftige Desoxydesmethylphalloin (Norphalloin)

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Jeck, Rüdiger

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1968
Weight
244 KB
Volume
713
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 10. Oktober 1967 Das durch Perjodatoxydation aus Phalloidin (1 a) erhaltliche Ketophalloidin (1 e) wird uber sein Thioketal 1 f mit Raney-Nickel ohne Angriff auf die Thioather-Brucke des Bicyclus zum y-Hydroxyl-freien ,,Norphalloin" (1 h) reduziert. Norphalloin ist mit LD50 = 1.8 mg/kg an der Maus etwas giftiger als Phalloidin (2 mg/kg). Phalloidin (1 a) und weitere Phallotoxine -Phalloin (1 b), Phallacidin (1 c), Phallisin (Id) -sowie eine Anzahl von Abwandlungsprodukten dieser Phytotoxine3), z. B.

Ketophalloidin (1 e) oder sein Dithiolan 1 f 4 ) , entfalten eine relativ rasch einsetzende, auf das endoplasmatische Reticulum der Leber gerichtete, zerstorende Wirkungs). Die LD50 von l a an der weil3en Maus betragt 2 mg/kg. Als Strukturelemente, die zur Gifwirkung unerlaRlich sind, wurden die Thioather-Briicke und der Heptapeptid-Ring ermittelts). D a alle in der Natur vorkommenden Phallotoxine eine Hydroxyl-Funktion in y-Stellung der Leucin-Seitenkette haben und auch die wirksamen synthetischen Abwandlungsprodukte analog funktionell substituiert sind, haben wir gepriift, ob auch dieses Strukturmerkmal fur die Giftwirkung der Phallotoxine maRgebend ist. In der Reihe der Amanitine wurde vor kurzem Amanullin entdeckt7), das untoxisch ist, weil es Isoleucin anstelle von y-Hydroxy-isoleucin enthalt6). D a der analoge Fall bei den Phallotoxinen in der Natur offenbar nicht vorkommt, wurde die Deshydroxylie- rung chemisch vorgenommen.

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