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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XLIV1) Die Konfiguration der hydroxylierten Isoleucine der Amatoxine

✍ Scribed by Gieren, Alfred ;Narayanan, Poojappan ;Hoppe, Walter ;Hasan, Mashooda ;Michl, Kurt ;Wieland, Theodor ;Smith, Harry O. ;Jung, Günther ;Breitmaier, Eberhard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
499 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Röntgenstrukturanalyse seines γ‐Lacton‐hydrobromids wurde die absolute Konfiguration jenes γ‐Hydroxyisoleucins, das im γ‐Amanitin vorkommt, als (2S,3R,4S)‐2‐Amino‐3‐methyl‐4‐hydroxyvaleriansäure (6) bestimmt. Diese im Gegensatz zu früher^2)^ als 4R‐2 formulierte Konfiguration ist vereinbar mit der Hudsonschen Lactonregel, dem ^1^H‐NMR‐spektrum (Nuclear‐Overhauser‐Effect) und der PFT‐^13^C‐NMR‐Analyse. Da schon früher das entsprechende γ,δ‐Dihydroxyisoleucin des α‐und β‐Amanitins ohne Berührung von C‐4 in 6 übergeführt werden konnte, muß jetzt auch die Strukturformel dieser Aminosäure zu (2S,3R,4R)‐2‐Amino‐3‐methyl‐1‐4,5‐dihydroxyvaleriansäure (8) abgewandelt werden.

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