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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL VIII. Chemischer Übergang von der Amanitin- in die Amanin-Reihe

✍ Scribed by Buku, Angeliki ;Wieland, Theodor

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
223 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Verätherung der 6‐ständigen phenolischen Hydroxygruppe im α‐Amanitin (1d) mit 5‐Chlor‐1‐phenyltetrazol und katalytische Hydrierung des Tetrazolyläthers 1e wird Amaninamid (1b) erhalten. Die Verbindungen 1b und 1e zeigen mit LD~50~= 0.3 mg/kg bei der weißen Maus dieselbe Toxizität wie 1d. Das bei der Hydrierung ebenfalls entstehende S‐ Desoxoamaninamid (1f) gibt bei Oxidation mit H~2~O~2~ in Eisessig die diastereomeren Sulfoxide (R)‐1b (identisch mit 1b ) und (S)‐1b, die sich in den UV‐, CD‐ und ORD‐Spektren deutlich voneinander unterscheiden.

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