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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XLV1) Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;De Urries, Maria Pilar Jordan ;Indest, Helmut ;Faulstich, Heinz ;Gieren, Alfred ;Sturm, Manfred ;Hoppe, Walter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
496 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

2^ind^‐Äthylthio‐L‐tryptophan (2a) wurde aus L‐Tryptophan und Äthylsulfenylchlorid synthetisiert und mit H~2~O~2~ in Eisessig zu den zwei diastereomeren Sulfoxiden 2b und 2c oxidiert, die getrennt und kristallisiert wurden. Für die Kristalle von 2b zeigt die Röntgenstrukturanalyse R‐Konfiguration am chiralen So‐Zentrum an. Durch den analogen Verlauf der ORD‐Kurve von 2b, die zwischen 280 und 360 nm positive Werte hat (Abbildung 3), und der des giftigen Phalloidinsulfoxids 1b bestimmt. Da vergleichbare Sulfoxide de Amatoxinreihe (Amanin, O‐Acetyl‐γ‐amanitin) ähnliche ORD‐Kurven geben, ist auch deren R‐Konfiguration am SO‐Zentrum erwiesen.

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