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Über Peptidsynthesen, LXI.Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LIII. Totalsynthese von Phallion und [Leu7]-phalloin

✍ Scribed by Munekata, Eisuke ;Faulstich, Heinz ;Wieland, Theodor

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
417 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Kupplung des S‐Chlorids von Boc‐alanyl‐D‐threonyl‐cysteinyl‐allo‐hydroxyprolin (5) mit Alanyl‐tryptophyl‐γ‐hydroxyleucinlacton (4) lieferte den Thioether 6, dessen Cyclisierung Boc‐geschütztes Secophalloinlacton (7) ergab. Boc‐Abspaltung, Öffnung des Lactonrings und zweite Cyclisierung führten zu Phalloin (1), das in seinen physikalischen und toxischen Eigenschaften mit dem Naturstoff identisch war. Ein analoger Syntheseprozeß, aber mit Alanyl‐tryptophyl‐leucin (8) als Tripeptidkomponente führte zu [Leu^7^]‐phalloin (2), einem möglichen biosynthetischen Vorläufer von 1.

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Eingegangen am 16. Mai 1966 y-Amanitin wird nach mehrstufiger chromatographischer Anreicherung, zuletzt zur Abtrennung farbiger Verunreinigungen an Sephadex G-25, kristallin erhalten. Das Gift (LD5o = 0.2 mg/kg weil3e Maus, langsam wirkend) zeigt in seiner Zusammensetzung groRe Ahnlichkeit mit a-Ama