Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LV. Über Peptidsynthesen, LXII. Die Isolierung, Charakterisierung und Totalsynthese von Prophalloin (Pro4-phalloin), einem ungiftigen vermutlichen Vorläufer der Phallotoxine

✍ Scribed by Munekata, Eisuke ;Faulstich, Heinz ;Wieland, Theodor

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1978
• Weight: 463 KB
• Volume: 1978
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197819780511

✦ Synopsis

Abstract

Es wird über Isolierung, Charakterisierung und Totalsynthese eines in geringer Menge im Methanolextrakt von Amanita phalloides enthaltenen Vertreters der Phalloidinfamilie berichtet: Prophalloin (1d), eine ungiftige Komponente, enthält anstelle des allo‐Hydroxyprolins von Phalloin (1a) in 4‐Stellung Prolin. Die Kopplung des S‐Chlorids von Boc‐Alanyl‐D‐threonyl‐cysteinylprolin (5) mit Alanyl‐tryptophyl‐γ‐hydroxyleucinlacton liefert den Thioether 6, dessen Cyclisierung Boc‐geschütztes Secoprophalloinlacton 7 ergibt. Boc‐Abspaltung, Öffnung des Lactonrings und zweite Cyclisierung führten zu Prophalloin (1d), das in seinen biologischen und spektroskopischen Eigenschaften mit dem Naturstoff identisch ist.