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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XLVI1) Das zum giftigenO-Methylamanitin diastereomere ungiftige Sulfoxid

✍ Scribed by Buku, Angeliki ;Altmann, Renate ;Wieland, Theodor

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
304 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Das an der phenolischen OH‐Gruppe methylierte, giftige α‐Amanitin (O‐Methyl‐α‐amanitin, 1b) wird mit Raney‐Nickel zum ebenfalls giftigen O‐Methyl‐S‐desoxo‐α‐amanitin (Thioäther 1a) reduziert. Verbindung 1a gibt bei der Oxidation mit H~2~O~2~ in Eisessig außer dem ursprünglichen R‐Sulfoxid 1b ein zweites diastereomeres Sulfoxid 1c, das am chiralen Schwefel S‐Konformation besitzt. Verbindung 1c, ist in Dosen bis zu 10 mg pro kg weiße Maus ungiftig, zeigt bei der animalischen RNA‐Polymerase II nur der Hemmwirkung von 1b, und unterscheidet sich von 1b auch deutlich in den UV‐, ORD‐ und CD‐Spektren. Zum Beweis der Struktur von 1c dient die Weiteroxidation mit H~2~O~2~ in Eisessig, die das giftige Sulfon 1d liefert, das man auch durch gleichartige Oxidation von 1b erhält.

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