Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL. Oxydation und Reduktion an der γ.δ-Dihydroxy-isoleucin-Seitenkette des O-Methyl-α-amanitins. Methyl-aldoamanitin, ein ungiftiges Abbauprodukt

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Fahrmeir, Adolf

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1970
• Weight: 265 KB
• Volume: 736
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19707360110

✦ Synopsis

Abstract

Die γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des O‐Methyl‐α‐amanitins (1b) läβt sich durch kurze Perjodatoxydation zum Aldehyd 2 mit einem C‐Atom weniger abbauen; O‐Methyl‐aldoamanitin (2) ist ungiftig. Durch Reduktion mit NaBH~4~ wird eine γ‐ständige OH‐Gruppe gebildet, so daβ das neue O‐Methyl‐desmethyl‐γ‐amanitin (3) wieder giftig ist. – Aus dem δ‐Tosylat 8 von 1b erhält man über ein Epoxid durch NaBH~4~‐Hydrierung O‐Methyl‐γ‐amanitin (1d).