Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXIX. Synthese von γ.δ-Dihydroxy-isoleucin, der lactonisierenden Aminosäure von α- und β-Amanitin
✍ Scribed by Georgi, Volkmar ;Wieland, Theodor
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 397 KB
- Volume
- 700
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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## Abstract Die γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des __O__‐Methyl‐α‐amanitins (**1b**) läβt sich durch kurze Perjodatoxydation zum Aldehyd **2** mit einem C‐Atom weniger abbauen; __O__‐Methyl‐aldoamanitin (**2**) ist ungiftig. Durch Reduktion mit NaBH~4~ wird eine γ‐ständige OH‐Gruppe gebildet,
## Abstract Durch Verätherung der 6‐ständigen phenolischen Hydroxygruppe im α‐Amanitin **(1d)** mit 5‐Chlor‐1‐phenyltetrazol und katalytische Hydrierung des Tetrazolyläthers **1e** wird Amaninamid **(1b)** erhalten. Die Verbindungen **1b** und **1e** zeigen mit LD~50~= 0.3 mg/kg bei der weißen Maus
## Abstract Es wird über Isolierung, Charakterisierung und Totalsynthese eines in geringer Menge im Methanolextrakt von __Amanita phalloides__ enthaltenen Vertreters der Phalloidinfamilie berichtet: Prophalloin (**1d**), eine ungiftige Komponente, enthält anstelle des __allo__‐Hydroxyprolins von Ph