## Abstract Die Kupplung des __S__‐Chlorids von Boc‐alanyl‐D‐threonyl‐cysteinyl‐__allo__‐hydroxyprolin (**5**) mit Alanyl‐tryptophyl‐γ‐hydroxyleucinlacton (**4**) lieferte den Thioether **6**, dessen Cyclisierung Boc‐geschütztes Secophalloinlacton (**7**) ergab. Boc‐Abspaltung, Öffnung des Lactonri
Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LXI. δ-Aminophalloin, ein 7-Analoges des Phalloidins, und biochemisch nützliche, auch fluoreszierende Derivate
✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Hollosi, Miklos ;Nassal, Michael
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 458 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Der Tosyloxyrest des durch Tosylierung der primären Alkoholfunktion der γ,δ‐Dihydroxyleucinseitenkette (Aminosäure 7) des Phalloidins (1a) erhaltenen O^δ7^‐Tosylphalloidins (1b) wird durch Ammoniak, Anilin, p‐Hexyloxyanilin und 4′‐Aminofluorescein ersetzt. δ‐Aminophalloin (1c) dient als Ausgangssubstanz für 12 weitere Aminoderivate 1h–q sowie die Bis(phallotoxine) 2a, b. Die fluoreszierenden Phalloidinderivate 1p,q sind zur spezifischen Anfärbung von F‐Aktin sehr gut geeignet. Toxizitäten und R~F~‐Werte der Aminoderivate werden in Tab. 1 angegeben.
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## Abstract Die γ.δ‐Dihydroxy‐isoleucin‐Seitenkette des __O__‐Methyl‐α‐amanitins (**1b**) läβt sich durch kurze Perjodatoxydation zum Aldehyd **2** mit einem C‐Atom weniger abbauen; __O__‐Methyl‐aldoamanitin (**2**) ist ungiftig. Durch Reduktion mit NaBH~4~ wird eine γ‐ständige OH‐Gruppe gebildet,