Über Cyclopentan-1, 3-dione und isomere Enol-lactone. 1. Mitteilung

✍ Scribed by Rob Richter

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1949
• Tongue: German
• Weight: 971 KB
• Volume: 32
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19490320369

✦ Synopsis

Cyclopentan-l,3 -dione bilden eine bisher verhaltnismiissig wenig Zu ihrer Herstellung kamen bisher die Ringbildung durch Esterkondensation eines substituierten Lavulinsaureesters (I)2) (analog den Ringschliissen mit S-Ketocarbonsaure-&ern3)) oder durch ahnliche K~ndensation~), die Umformung eines bereits bestehenden Cyclopentanring~~), die Ringverengerung6) oder die Umwandlung eines ungesattigten Lactons (Typus V)') in E'rage. Beim Abbau des Sarcostins wurde angeblich 2-Methylcyclopentan-l,3-dion isolierts). Das unsubstituierte Cyclopentan-l,3-dion (11, R = H) ist, ausser in einer dimeren Formg), bis jetzt, im Gegensatz zum Cyelohe~an-1,3-dion~~), unbekanntll). Bei vielen derartigen Synthesen kann nicht ohne weiteres vorausgesagt werden, ob sie zum Cyclopcntan-l,3-dion oder zu einem y-Enol-lacton fuhren. So kann aus substituiertem Lavulinsaureester entweder I1 oder I11 resp. IV entstehen, je nachdem untersuchte Stoffklasse mit teilweise unerwarteten Eigenschaften.