Verschiedene Synthesewege zu substituierten 4-Aminobutyrophenonen werden untersucht und diskutiert. Bei der Alkylierung enolisierbarer Phenylketone rnit &tert.-Aminoalkylhalogeniden entstehen 0-und C-Alkylgemische, deren prozentuale Zusammensetzung mit Hilfe der 1H-NMR-Spektren ermittelt wird.
Synthesis of Highly Substituted 4-Aminobutyrophenones
A number of synthetic routes to substituted 4-aminobutyrophenones are discussed. Alkylation of enolising phenylketones with p-tert.-aminoalkylhalides leads to mixtures of 0-and C-alkyl derivates. The composition of these mixtures was derived from their 1H-nmr spectra.
Zur Darstellung der als Photosubstrate fiir Wirkstoffsynthesen') gebrauchten 4-Aminobutyrophenone 1-19 konnen prinzipiell die folgenden Methoden angewendet werden: A. Aminolyse von 4-Chlorbutyrophenonen B. a) Alkylierung von Phenylketonen mit I-Amino-2-chlorakanen mit Hilfe von Nab) Alkylierung von Phenylketonen mit 1 -Amino-2-chloralkanen mit Hilfe von Na-C. Alkylierung von Phenylacetonitrilen mit 1 -Amino-2-chloralkanen und nachfolgen-Zu A. Die Aminolyse von unsubstituiertem 4-Chlorbutyrophenon bereitet keine Schwierigkeiten und wurde bereits mit Ausbeuten bis zu 65 % durchgefuhrt'? Da jedoch hoher substituierte Chlorbutyrophenone nur sehr schwer zuganglich sind, ist hier die Anwendungsbreite eingeschrankt. Zu B. a) Die mit Natriumethylat katalysierte Akylierung von Desoxybenzoin, Isobutyrophenon und 4'-Methylisobutyrophenon fuhrt zu wenig befriedigenden Ergebnissen. triumethylat. triumamid.
der Grignardierung mit Phenylmagnesiumbromid.