Untersuchungen über den Paprika-Farbstoff. VIII. Zur Konstitution des Capsanthins und Capsorubins

✍ Scribed by Zechmeister, L. ;v. Cholnoky, L.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1935
• Weight: 746 KB
• Volume: 516
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19355160103

✦ Synopsis

Nachdem eine adsorptionsanalytische Verarbeitnng des komplizierten Paprika-Pigments zu Cu~santh~~-Praparaten von sehr hohem Reinheitsgrad gefuhrt hatte, deren Zusammensetzung dem Symbol C,,H,,O, entspricht, konnte der Farbstoff als ein Carotinoid im engeren Sinne angesprochen werden'). Das Problem seiner Struktur erschien dadurch in neuem Lichte und war zusammen rnit demjenigen des jungst aufgefundenen Cupsorubins zu losen, fur das die Formel C,,H,,O, gilt. Der letztere, gleichfalls violettrote, von der Pflanze nur in untergeordneten Mengen dargebotene Nebenfarbstoff steht chemisch und optisch dem Capsanthin sehr nahe. F u r beide erschien ein Zusammenhang mit Zeaxanthin C,,H,,O, als wahrscheinlich, dessen Ester verhaltnismabig stark an dem Paprika-Farbwachs beteiligt sind. Rechnet man nnsere, am Cupsanthin friiher gefundenen Ergebnisse der Perhydrierung auf das nene Molekulargewicht urn, so ergeben sich rnit guter Anuaherung 10 Kohlenstoff-Doppelbindnngen, die schon aus spektroskopischen Grunden und nach dem ganzen chemischen Verhalten restlos konjugiert sein mussen. Man wird aber selbst durch diese Annahme der auDerordentlichen Farbkraft des Capsanthins noch nicht gerecht, was aus einem Vergleich rnit /?-Carotin oder Zeaxanthin (11 T) ohne weiteres folgt. Das Capsanthin-Chromophor muD also nnter Mitwirkung von Sauerslof aufgebant sein. Wie bereits mitgeteilt, gehbren 2 von den 3 0-Atomen leicht es terifizierbaren Hydroxylen an 3; in Hinblick anf die Farbe ist rnit einem dritten, etwa ans ~ ~ -I) Vgl. die VII. Mitt., A. 609, 289 (1934).