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Ubichinone und verwandte Substanzen, XIII.über Epoxy-ubichinone

✍ Scribed by Morimoto, Hiroshi ;Imada, Isuke ;Watanabe, Masazumi ;Nakao, Yoshio ;Kuno Mitarbeit, Mitsuzo ;Matsumoto, Norichika


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
637 KB
Volume
729
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Aus den Forschungslaboratorien fur Chemie und Mikrobiologic der Takeda Chemische lnclustrie AG, Juso/Osaka. Japan Eingegdngcn am 2. Mai 1969 Unter den Ubichinonen des Myzels von Psertdonionas rrlkunolytictr sind 1 a und 1 b die Hauptvertreter, daneben kommen ihre Desmethoxy-Derivate 2 a und 2 b und ihre Mono-epoxide 3a, 4 a , 3 b und 4 b vor (Tab. I). 3 b erwies sich als Gemisch der neun Mono-epoxide von 1 b, deren Epoxid-Gruppe in verschiedenen Positionen der Isopren-Seitenkette liegen (Scliema 1.

Tabb. 2 und 3). Im Herzmtiskel des Wnlti5ches wcrclen tihichinon-10 ( I c ) untl die ;inalogcn Mono-cpoxide 3 c iintl 4 c ;iufgefriiiden.

~hiqrrirrvtres trtrd Rrlrited Cot?rporrrrd~, xII/ I 1. ~p o . \ -y l t h i ~/ l i t / i J / / C . ~

The main ubiquinones found in the cells of Pseuduniotius tr/kono/y/icu are l a and 1 b, their demethoxy (2a, 2b) and monoepoxy compounds (3a, 4a, 3b, 4b) are present as minor components (tab. I). 3 b was found lo be a mixture of nine monoepoxy compounds of I b, having the epoxide group at different positions in the isoprenoid side chain (churt 1, tab. 2, 3). Ubiquinone-I0 ( l c ) and its analogous monoepoxy compound< 3c, 4 c were obtained from the heart muscle of whale. lm Myzel von fseudor?rorras alkamlytica (IFO-12319). das von Nakao und Mitarbeiternzj in einer Erdprobe der Provinz Osaka/Japan entdeckt und im Kulturmedium aus Paraffinen als einziger Kohlenquelle aerobisch gut geziichtet werden kann, fanden wir Ubichinon-8 3 ) ( l a ) und Ubichinon-9 (1 b). Die daneben in kleineren Mengen vorkommenden Mono-epoxide wurden an der Kieselgelschicht in zwei Gruppen, a und b, und diesedurch umgekehrte Diinnschichtchromatographie weiter in jezwei Gruppen aufgetrennt. Die so erhaltenen a-und P-Epoxy-ubichinone-8 (3a, 4a) sowie 1 ) XI I. Mitteilung: H. Morir!ro/o, 1. Irntrtkr, M. Wctrtinrrhr tint1 H. .Sr!gi/irrr(r, Liebigs Ann.


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