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Ubichinone und verwandte Substanzen, XXIII1) Synthese von Chinonen mit neuen Kondensationsmitteln

✍ Scribed by Sugihara, Hirosada ;Sasaki, Marekichi ;Kawamatsu, Yutaka ;Morimoto, Hiroshi

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1972
Weight: 376 KB
Volume: 763
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19727630113

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✦ Synopsis

Abstract

Hydrochinone können mit isoprenoiden Alkoholen mit Hilfe von N‐Sulfinylaminen kondensiert werden (Tab. 1). Nach dieser Methode lassen sich 6‐Phytyl‐ (trans‐5a), 6‐Farnesyl‐(trans‐5b), 6‐Geranyl‐ (trans‐5c), 6‐Neryl‐2.3‐dimethoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon (cis‐5c) und 2.3.5‐Trimethyl‐6‐phytyl‐1.4‐benzochinon (trans‐6) sowie 2‐Methyl‐3‐phytyl‐1.4‐naphthochinon (trans‐7) synthetisieren. Der Reaktionsmechanismus wird näher untersucht und die Stereospezifität diskutiert.

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## Abstract 1.4‐Benzochinone (**1, 2, 5**) oder deren Hydrochinone (**3, 4, 6**) lassen sich mit den Bromiden der isoprenoiden Alkohole **7** und **8** in Petroläther unter der Einwirkung von Zinkamalgam oder Palladium zu den isoprenoiden Chinonen **9**–**14** kondensieren. Der Kondensationsmechani