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Ubichinone und verwandte Substanzen, XXIV1) Synthese von Chinonen in Gegenwart von Metallen

✍ Scribed by Sugihara, Hirosada ;Kawamatsu, Yutaka ;Morimoto, Hiroshi

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
322 KB
Volume
763
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1.4‐Benzochinone (1, 2, 5) oder deren Hydrochinone (3, 4, 6) lassen sich mit den Bromiden der isoprenoiden Alkohole 7 und 8 in Petroläther unter der Einwirkung von Zinkamalgam oder Palladium zu den isoprenoiden Chinonen 9–14 kondensieren. Der Kondensationsmechanismus wird diskutiert.

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## Abstract Hydrochinone können mit isoprenoiden Alkoholen mit Hilfe von __N__‐Sulfinylaminen kondensiert werden (Tab. 1). Nach dieser Methode lassen sich 6‐Phytyl‐ (__trans__‐**5a**), 6‐Farnesyl‐(__trans__‐**5b**), 6‐Geranyl‐ (__trans__‐**5c**), 6‐Neryl‐2.3‐dimethoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon (__ci

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Eingegangen a m 11. Dezember 1969 Kristalle von Ubichinon-7 (1) werden ohne Losungsmittel mit Sonnenlicht bestrahlt. Danach lassen sich auBer bekannten Derivaten von 1 [Hydrochinon 3, Chromenol-2, Desmethyl-Verbindung 4, trans-y-Hydroxy-isoubichinon-7 (6)], das trans-y-Hydroperoxy-isoubichinon-7 (5)

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## Abstract Durch Kondensation von Anilen mit Oxalylchlorid werden die Pyrrolindione **1 a‐ f** erhalten. Bei der Reaktion von Diazomethan und Diazoathan mit **l a ‐c** entstehen die isomeren Hydroxypyridone **2a‐ f** und **3a‐ f** sowie die Ätherderivate **5a‐ f**. Im Falle der Umsetzung mit Diazo