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Reaktionen von Diazoalkanen mit α-Diketonen und Chinonen, XXIV1)Synthese und Reaktionen substituierter Pyrrolin-2,3-dione mit Diazoalkanen

✍ Scribed by Eistert, Bernd ;W. Müller, Gerhard ;Arackal, Thommen J.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
378 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Kondensation von Anilen mit Oxalylchlorid werden die Pyrrolindione 1 a‐ f erhalten. Bei der Reaktion von Diazomethan und Diazoathan mit l a ‐c entstehen die isomeren Hydroxypyridone 2a‐ f und 3a‐ f sowie die Ätherderivate 5a‐ f. Im Falle der Umsetzung mit Diazomethan lassen sich daneben die Cyclopropanverbindungen 6a‐ c isolieren. Mit Diazoessigester und Phenyldiazomethan fuhrt die Reaktion mit 1 a ‐ c unter Kupferkatalyse zu den Hydroxypyridonen 2g‐ 1 bzw.3g‐ 1.

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## Abstract Bei der Einwirkung von Diazomethan und Diazoäthan auf Polymethylen‐1‐phenylpyrrolin‐ 2,3‐dione **l a ‐ h** entstehen die Enoläther **2a‐ p** als Hauptprodukte. Daneben lassen sich die isomeren Hydroxypyridone 4a‐ p, 5a‐ p und deren Ätherderivate **6a‐ h**, **j‐ 1** isolieren. Führt man

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## Abstract Bei der Einwirkung von Diazomethan, ‐äthan und ‐essigester auf die 2‐Amino‐__p__‐benzochinone **1** **a**, **b** erfolgt Addition eines Diazoalkan‐Moleküls an eine CC‐Doppelbindung, und nach Dehydrierung bilden sich die Pyrazolochinone **2a**–**e**. Die 2‐Amino‐1,4‐naphthochinone **4a*