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Ubichinone und verwandte Substanzen, XVI1) Photooxydation von Ubichinon-72)

✍ Scribed by Morimoto, Hiroshi ;Imada, Isuke ;Goto, Giichi

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
315 KB
Volume
735
Category
Article
ISSN
0074-4617

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Eingegangen a m 11. Dezember 1969 Kristalle von Ubichinon-7 (1) werden ohne Losungsmittel mit Sonnenlicht bestrahlt. Danach lassen sich auBer bekannten Derivaten von 1 [Hydrochinon 3, Chromenol-2, Desmethyl-Verbindung 4, trans-y-Hydroxy-isoubichinon-7 (6)], das trans-y-Hydroperoxy-isoubichinon-7 (5) und zwei Monoepoxide (7 und 8) isolieren. 5 ergab nach NaBH4-Reduktion 6. Der Reaktionsmechanismus wird diskutiert.

Ubiqiiitiotre ntid Related Conipoutids, XVI 1 ). Photooxidation of Ubiquinone-72)

Crystalline ubiquinone-7 (1) is irradiated with sunlight without solvent. From the reaction mixture trans-y-hydroperoxy-isoubiquinone-7 (5) and two monoepoxides 7 and 8 of 1 are obtained in addition to the known compounds, hydroquinone 3, chromenol-2, demethyl derivatives 4 and trans-y-hydroxy-isoubiquinone-7 (6). 5 is transformed into 6 by reduction with sodium borohydride. The reaction mechanisms are discussed.

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## Abstract Hydrochinone können mit isoprenoiden Alkoholen mit Hilfe von __N__‐Sulfinylaminen kondensiert werden (Tab. 1). Nach dieser Methode lassen sich 6‐Phytyl‐ (__trans__‐**5a**), 6‐Farnesyl‐(__trans__‐**5b**), 6‐Geranyl‐ (__trans__‐**5c**), 6‐Neryl‐2.3‐dimethoxy‐5‐methyl‐1.4‐benzochinon (__ci

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## Abstract 1.4‐Benzochinone (**1, 2, 5**) oder deren Hydrochinone (**3, 4, 6**) lassen sich mit den Bromiden der isoprenoiden Alkohole **7** und **8** in Petroläther unter der Einwirkung von Zinkamalgam oder Palladium zu den isoprenoiden Chinonen **9**–**14** kondensieren. Der Kondensationsmechani