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Syntheseversuche in der Oxepin- und Azepin-Reihe

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Laschtuvka, Erich ;Ugi, Ivar ;Kammermeier, Anton

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
587 KB
Volume
630
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

4.5‐Benzo‐oxepin‐2.7‐dicarbonsäuredimethylester (VI) nimmt nur 1 Mol Brom auf. Die freie Dicarbonsäure decarboxyliert bei 300° unter Ringkontraktion zu 2‐Hydroxy‐naphthoesäure‐(3). Einige Versuche mit 1‐Phenyl‐4.5‐benzo‐azepin‐2.7‐dicarbonsäure (XII) werden beschrieben. Die Paal‐Knorrsche Pyrrol‐synthese sollte, ausgehend vom Vinylogen der γ‐Dicarbonylverbindung, Azepine liefern; Versuche mit o‐Phenylen‐diacetaldehyd, o‐Phenylen‐diacetonitril und mit cis‐Dihydromucon‐dialdehyd waren nicht erfolgreich.

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