Syntheseversuche in der Reihe der 3.6-Epidithio-2.5-dioxo-piperazin-Antibiotika Gliotoxin, Sporidesmin, Aranotin und Chaetocin, II

✍ Scribed by Poisel, Hans ;Schmidt, Ulrich

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Tongue: English
• Weight: 459 KB
• Volume: 104
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19711040603

✦ Synopsis

Abstract

cis‐3.6‐Dimercapto‐2.5‐dioxo‐1.4‐dimethyl‐piperazin (9) wurde durch stereospezifische Synthese aus 3.6‐Dibrom‐2.5‐dioxo‐1.4‐dimethyl‐piperazin (2) unbekannter Konfiguration über die Reduktion des Epitetrasulfids 5 hergestellt. Die cis‐Struktur wird durch Umwandlung in das Epitetrasulfid 5 und das Dithiocarbonat 7 bewiesen. Durch Grenzflächendehydrierung im System CHCl~3~/H~2~O‐KJ~3~ erhielt man aus dem Dimercaptan 9 das Epidisulfid 8 mit dem charakteristischen Strukturmerkmal der antiviralen Antibiotika.