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Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 3. Mitteilung. 2-Hydroxy-hydrobenzo[a]chinolizine

✍ Scribed by A. Brossi; L. H. Chopard-dit-Jean; O. Schnider

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1958
Tongue: German
Weight: 822 KB
Volume: 41
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19580410634

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✦ Synopsis

Abstract

The reduction of various 2‐oxo‐1,2,3,4,6,7‐hexahydro‐11b__H__‐benzo[a]quinolizines substituted in 3‐position is described. Depending upon the method of reduction and the experimental conditions applied, either a sterically homogeneous carbinol or a mixture of two epimeric carbinols is obtained. Their stereochemistry is discussed. Various derivatives of these alcohols are described.

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Von den in 3-Stellung alkylierten 2-0~0-9, 1O-dimethoxy-l, 2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzo[a]chinolizinen3) besitzt das 3-khyl-Keton I a zum Aufbau des hochwirksamen Chemotherapeutikums 2-Dehydroemetin Interesse4). Das 3-Isobutyl-Keton I c wurde kurzlich als Psychosedativum mit gezieltem Indikationsb

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Die Hauptalkaloide aus Radix Zpecaczcanhae, Emetin (I), Cephaelin (II), Psychotrin (HI), 0-Methylpsychotrin (IV) und Emetamin (V) konnen konstitutionell vom namlichen Grundkorper, dem 3-~thyl-9,l0-dimethoxy-l, 2,3,4,6,7-hexahydro-llbHbenzo[a]chinolizin (VI) abgeleitet werden. In den envahnten Naturs

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Die Mikroanalysen wurdcn unter der Leitung von Herrn E. THOMMEN im Mikrolabor des Instituts ausgefiihrt. Zusammenfassung Die Umsetzung von 3-0-Tosyl-uzarigenin mit K-Acetat in Dimethylformamid lieferte nach anschliessender saurer Verseifung neben Anhydroderivaten als Hauptprodukt ein Kristallisat, d

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Bei der Druckhydrierung des in 2,3-Stellung ungesattigten Benzo[a]chinolizin-2-essigsaure-homoveratrylamids I, eines Zwischenproduktes zur technischen Herstellung des amobicid-wirksamen vac. 2-Dehydroemetins a), sind seinerzeit drei gesattigte isomere Homoveratrylamide 11, I11 und IV isoliert worden

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## Abstract Confirming results from a recent publication by BURGSTAHLER and BITHOS, emetine and isoemetine have been prepared from a new tricyclic intermediate.