𝔖 Bobbio Scriptorium
✦   LIBER   ✦

Syntheseversuche in der Emetin-Reihe. 5. Mitteilung. Eine neue Totalsynthese von Emetin

✍ Scribed by A. Brossi; M. Baumann; O. Schnider

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1959
Tongue
German
Weight
498 KB
Volume
42
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Die Mikroanalysen wurdcn unter der Leitung von Herrn E. THOMMEN im Mikrolabor des Instituts ausgefiihrt. Zusammenfassung Die Umsetzung von 3-0-Tosyl-uzarigenin mit K-Acetat in Dimethylformamid lieferte nach anschliessender saurer Verseifung neben Anhydroderivaten als Hauptprodukt ein Kristallisat, das sich als ein schwer trennbares Gemisch von 3-epi-Uzarigenin und 3-epi-17a-Uzarigenin erwies. Die Strukturen dieser Substanzen wurden bewiesen. Durch langeres Erhitzen von Uzarigenin in Dimethylformamid in Gegenwart von Na-Tosylat konnte das 17a-Uzarigenin in guter Ausbeute erhalten werden. Diese Reaktion scheint allgemein fur die Isomerisierung von 17p-Cardenoliden zu 17a-Cardenoliden brauchbar zu sein. Organisch-chemische Anstalt der Universitat Basel 163. Syntheseversuche in der Emetin-Reihe Eine neue Totalsynthese von Emetin von A. Brossi, M. Baumann und 0. Schnider (6. VI. 59) 5. Mitteilungl) Die Konstitution I von Emetin, dem wichtigsten Inhaltsstoff von Radix Ipecaczdanhae, wurde in den Jahren 1948-1952 auf Grund biogenetischer Vorstellungen postuliert und durch Abbauergebnisse sichergestellt z). Eine erste, nicht stereospezifische Totalsynthese wurde bald darauf von EVSTIGNEEVA et aL3) bekanntgegeben. Seither befassen sich verschiedene Laboratorien mit den Problemen von Stereochemie und Totalsynthese dieses Natur~toffes~) s).

📜 SIMILAR VOLUMES

Syntheseversuche in der Emetinreihe. 9.
Syntheseversuche in der Emetinreihe. 9. Mitteilung. Die absolute Konfiguration von (−)-2-Dehydro-emetin
✍ A. Brossi; M. Baumann; F. Burkhardt; R. Richle; J. R. Frey 📂 Article 📅 1962 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 475 KB

Die fur (-)-Emetin und sein 1'-Epimeres (-)-Isoemetin durch Abbau2) und Synthese3) bewiesenen absoluten Konfigurationen I a bzw. IIa4) sind erstmals von VAN TAMELEN durch Vergleich der Rotationsdispersionskurven ihrer Dihydrobromide abgeleitet wordenb). Da von den beiden Antipoden des rac. Emetins n

Syntheseversuche in der Griseofulvin-Rei
Syntheseversuche in der Griseofulvin-Reihe. Vorläufige Mitteilung. Totalsynthese von Griseofulvin
✍ A. Brossi; M. Baumann; M. Gerecke; E. Kyburz 📂 Article 📅 1960 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 225 KB

## 29 V I 60) Das Antibiotikum Griseofulvin3) ist als oral wirksames Antimykotikum init grossem Erfolg in die Humanmedizin eingefulirt worden. Seine Konstitution als eines der vier inoglichen optisch aktivcn 7-Chlor-4,6,2'-trimethoxy-6'-mcthyl-gris-2'-en-3, 4'-dione4) ist im Jahre 1952 durch GROVE,

Syntheseversuche in der Emetinreihe 10.
Syntheseversuche in der Emetinreihe 10. Mitteilung [1] Zur Oxydation von 2-Dehydro-emetin-Verbindungen mit Quecksilber(II)-acetat
✍ M. Gerecke; Dr. A. Brossi 📂 Article 📅 1964 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 435 KB 👁 1 views

Soci6t6 suisse de chimie, BIle -Societi svizzera di chimica, Basilea Nachdruck verboten -Tous droits reserves -Printed by Birkhauser AG., Basel, Switzerland Erscheint 9mal jahrlich -Paraft 9fois par an 121. Syntheseversuche in der Emetinreihe Zur Oxydation von 2-Dehydro-emetin-Verbindungen mit Queck

Heilmittelchemische Studien in der heter
Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 5. Mitteilung. Pyridazine II. Eine neue Pyridazinsynthese
✍ P. Schmidt; J. Druey 📂 Article 📅 1954 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 357 KB

## Abstract A new synthesis of 6‐pyridazones starting from three single components is described. The starting materials are (1) and α‐diketone, α‐ketoaldehyde or glyoxal, (2) a carbonic acid having an active methylene group in α‐position, and (3) hydrazine or a monosubstituted hydrazine.

Heilmittelchemische Studien in der heter
Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 41. Mitteilung. Eine unerwartete Reaktion bei der Umsetzung von 2,2,5,5-Tetramethylimidazolidinthion-(4) mit Salpetersäure
✍ P. G. Ferrini; A. Marxer 📂 Article 📅 1963 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 386 KB 👁 1 views

Bei der Verwendung von 2,2,5,5-Tetramethylimidazolidinthion-(4) als Zwischenprodukt fur die Synthese von pharmakologisch wirksamen Verbindungen sind wir auf eine unerwartete Reaktion gestossen, uber die wir im folgenden berichten mochten. ## Zum ersten Male haben GATEWOOD & JOHN SON^) I erhalten,

Heilmittelchemische Studien in der heter
Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 34. Mitteilung. Pyrazolo-pyrimidine V. Eine neue Synthese von Pyrazolo[3,4-d]pyrimidinen mit coronarerweiternden Eigenschaften
✍ P. Schmidt; K. Eichenberger; M. Wilhelm 📂 Article 📅 1962 🏛 John Wiley and Sons 🌐 German ⚖ 483 KB

## Abstract Condensation of 3‐amino‐4‐carbethoxy‐pyrazoles with nitriles led to a new synthesis of 6‐C‐substituted pyrazolo[3,4‐d]pyrimidines and 6‐amino‐pyrazolo‐[3,4‐b]pyridines. The structure of the new derivatives was established by independent syntheses. The pyrazolo‐pyrimidines can be cleaved