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Syntheseversuche in der Griseofulvin-Reihe. Vorläufige Mitteilung. Totalsynthese von Griseofulvin

✍ Scribed by A. Brossi; M. Baumann; M. Gerecke; E. Kyburz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
225 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

29 V I 60)

Das Antibiotikum Griseofulvin3) ist als oral wirksames Antimykotikum init grossem Erfolg in die Humanmedizin eingefulirt worden. Seine Konstitution als eines der vier inoglichen optisch aktivcn 7-Chlor-4,6,2'-trimethoxy-6'-mcthyl-gris-2'-en-3, 4'-dione4) ist im Jahre 1952 durch GROVE, MULHOLLANI) und Mitarbeiter aufgeklart woi-den5). Wie kurzlich bekannt gegeben wurdeG), durfte ilirn die

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Zur Abklarung gewisser Zusammenhange zwischen Konstitution und antimykotischer Wirkung haben wir, neben synthetischen Versuchen, auch Abwandlungen am naturlichen Antibioticum selbst durchgefuhrt. Uns interessierten vorerst Verbindungen mit modifiziertem Ring C. Solche waren im Zuge der Konstitutions

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## Abstract Rac. epigriseofulvic acid (II) has been resolved and (‐)‐ and (+)‐epigriseo‐fulvin (III) have been synthesized. Epimerisation of (‐)‐ and (+)‐III and separation of the diastereomeric mixtures afforded (‐)‐ and (+)‐griseofulvin (I) respectively. The chemotherapeutic activity of (+)‐I in

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Die Mikroanalysen wurdcn unter der Leitung von Herrn E. THOMMEN im Mikrolabor des Instituts ausgefiihrt. Zusammenfassung Die Umsetzung von 3-0-Tosyl-uzarigenin mit K-Acetat in Dimethylformamid lieferte nach anschliessender saurer Verseifung neben Anhydroderivaten als Hauptprodukt ein Kristallisat, d

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## Eingegangen am 2. August 1956 Vor kurzem wurde darauf hingewiesen, daB die Thermodiffusion in Losungen makromolekularer Substanzen eine neuartige Moglichkeit bietet, um Fraktionierungen von Hochpolymeren durchzufiihrenl, 2, s). Ausfiihrlich untersucht wurden bisher die Systeme Polyvinylpyrrolid