Syntheseversuche in der Griseofulvinreihe. 2. Mitteilung. Abwandlungen im Ring C von Griseofulvin

✍ Scribed by E. Kyburz; H. Geleick; J. R. Frey; A. Brossi

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1960
• Tongue: German
• Weight: 309 KB
• Volume: 43
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19600430725

✦ Synopsis

Zur Abklarung gewisser Zusammenhange zwischen Konstitution und antimykotischer Wirkung haben wir, neben synthetischen Versuchen, auch Abwandlungen am naturlichen Antibioticum selbst durchgefuhrt. Uns interessierten vorerst Verbindungen mit modifiziertem Ring C. Solche waren im Zuge der Konstitutionsaufklarung schon in den Laboratorien der I.C.I. hergestellt worden2). Da fur unsere Untersuchungen grossere Substanzmengen erforderlich waren, war es notwendig, ergiebigere Methoden zu ihrer Darstellung zu entwickeln.

Als Ausgangsmaterialien fanden Griseofulvin (I) und das aus diesem leicht dars tellbare Isogriseofulvin (11) 3 , Verwendung. Beide Verbindungen lassen sich mit Natriumborhydrid in Methanol leicht in die bisher nicht beschriebenen sek. Alkohole Griseofulvol (111) bzw. Isogriseofulvol (IV) iiberfuhren. Die Konfiguration der entstandenen Hydroxygruppe ist unbekannt ; als Allylalkohole lassen sich I11 und IV durch Oxydation mit Mangandioxyd wieder in die ursprunglichen Ketone zuruckfiihren. Wir haben gefunden, dass sich die beiden Alkohole vorzuglich zur Darstellung der gewunschten Derivate eignen.