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Syntheseversuche in der Griseofulvinreihe. 5. Mitteilung. Zur Synthese von (−)- und (+)-Griseofulvin und ihrer Diastereomeren

✍ Scribed by A. Brossi; M. Baumann; F. Burkhardt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
349 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Rac. epigriseofulvic acid (II) has been resolved and (‐)‐ and (+)‐epigriseo‐fulvin (III) have been synthesized. Epimerisation of (‐)‐ and (+)‐III and separation of the diastereomeric mixtures afforded (‐)‐ and (+)‐griseofulvin (I) respectively. The chemotherapeutic activity of (+)‐I in vitro is practically identical with that of the natural antibiotic whereas the activity of its (‐)‐enantiomer is negligible.

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