Syntheseversuche in der Emetinreihe. 9. Mitteilung. Die absolute Konfiguration von (−)-2-Dehydro-emetin

✍ Scribed by A. Brossi; M. Baumann; F. Burkhardt; R. Richle; J. R. Frey

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: German
• Weight: 475 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19620450656

✦ Synopsis

Die fur (-)-Emetin und sein 1'-Epimeres (-)-Isoemetin durch Abbau2) und Synthese3) bewiesenen absoluten Konfigurationen I a bzw. IIa4) sind erstmals von VAN TAMELEN durch Vergleich der Rotationsdispersionskurven ihrer Dihydrobromide abgeleitet wordenb). Da von den beiden Antipoden des rac. Emetins nur die (-)- drehende Base, das natiirliche Alkaloid Emetin, hohe amobicide Wirkung entfaltet @' ), sind diese Studien von mehr als nur akademischem Interesse. Es war deshalb angezeigt diese Untersuchungen auf die synthetisch erschlossene Reihe des l-Dehydroemetins auszudehnen. Uber das Resultat ist kiirzlich an anderer Stelle summarisch berichtet worden').

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In der 2-Dehydro-emetin-Reihe sind durch das Vorhandensein der Doppelbindung im Ring C zwei der vier im Emetin vorhandenen Asymmetriezentren eliminiert, so dass nur vier optisch aktive und zwei racemische Isomere moglich sind. Beide Racemate, das rac. 2-Dehydro-emetin (I11 = IIIa + IIIbj 4, und das rac. 2-Dehydro-