Syntheseversuche in der Emetinreihe 10. Mitteilung [1] Zur Oxydation von 2-Dehydro-emetin-Verbindungen mit Quecksilber(II)-acetat
✍ Scribed by M. Gerecke; Dr. A. Brossi
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1964
- Tongue
- German
- Weight
- 435 KB
- Volume
- 47
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Soci6t6 suisse de chimie, BIle -Societi svizzera di chimica, Basilea Nachdruck verboten -Tous droits reserves -Printed by Birkhauser AG., Basel, Switzerland Erscheint 9mal jahrlich -Paraft 9fois par an 121. Syntheseversuche in der Emetinreihe Zur Oxydation von 2-Dehydro-emetin-Verbindungen mit Quecksilber(I1)-acetat 2, von M. Gerecke und A. Brossi3) 10. Mitteilung [l] l) (8. IV. 64) Bei unserer technischen Synthese des rac. 2-Dehydro-emetins wird in der letzten Stufe ein Gemisch nahezu gleicher Teile des biologisch hochwirksamen rac. 2-Dehydroemetins (IIIa) und des isomeren, biologisch unwirksamen rac. 2-Dehydro-isoemetins (Ha) [2] erhalten. Studien zur uberfiihrung von IIa in IIIa waren deshalb angezeigt. Formelschema 1 4, 1 1 ) Die Zahlen in eckigen Klammern verweisen auf das Literaturverzeichnis, S . 1123. 2) uber diesc Arbciten hat M. G. an der Winterversammlung der Schweiz. Chemischen Gesell-3) Gegcnwartige A4dresse: Dr. A. BROSSI, HOFF~V~ANN-LA ROCHE INC., Nutley, N. J.. U.S.A. *) Die angcgebenen Formcln entsprechen jeweils einem der betr. Antipoden. schaft am 22. 11. 64 in Freiburg (Schweiz) berichtet.
7nq ' ,,/ I l l b R=H IIIc R=COCH, IIa R=H I l b R-H IIc R=COCH, d V I CH K-S V IVa R=H IVb R=H IVC R=COOH, , ) Die gleiche Reaktionsfolge wurde fur die Ruckfuhrung von (-)-Isoemetin zu (+)-0-Methylpsychotrin verwendet [3], [4]. 6, Die fur die rac. Verbindungen IIa, IIc, IIIa, I l l c , IVa untl IVc angegebenen Formeln entsprechen jeweils einem der Antipoden; fur IIb, IIIb und IVb stellcn sie die absoluten Konfigurationen dar.