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Syntheseversuche in der Griseofulvinreihe. 1. Mitteilung. Eine Totalsynthese von Griseofulvin

✍ Scribed by A. Brossi; M. Baumann; M. Gerecke; E. Kyburz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1960
Tongue
German
Weight
812 KB
Volume
43
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Kurzlich sind gleichzeitig und unabhangig voneinander zwei Totalsynthesen des Antibioticums Griseofulvin bekanntgegeben worden l) 2). Wahrend SCOTT die Darstellung auf biogenetisch vorgezeichnetem Weg2) 3, gelungen ist, wurde von unserer Arbeitsgruppe ein anderes Aufbauprinzip gewahlt. Dieses ist deshalb von besonderem Interesse, weil es leicht fur die Darstellung anders substituierter Grisane4) verwendet werden kann, was zur Abklarung gewisser Zusammenhange zwischen Konstitution und Wirkung von Bedeutung ist. In der vorliegenden Mitteilung berichten wir im Detail iiber unsere Synthesel).

A. Synthese von mc.-epi-Griseofulvin (VII) . -Ein wichtiges Zwischenprodukt fur den von uns gewahlten Aufbau stellt der substituierte Ketoester I1 dar, den wir aus der bekannten Salicylsaure I in gleicher Reaktionsfolge aufbauen konnten wie fur den Ketoathylester I11 be~chrieben~).

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## 29 V I 60) Das Antibiotikum Griseofulvin3) ist als oral wirksames Antimykotikum init grossem Erfolg in die Humanmedizin eingefulirt worden. Seine Konstitution als eines der vier inoglichen optisch aktivcn 7-Chlor-4,6,2'-trimethoxy-6'-mcthyl-gris-2'-en-3, 4'-dione4) ist im Jahre 1952 durch GROVE,

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Zur Abklarung gewisser Zusammenhange zwischen Konstitution und antimykotischer Wirkung haben wir, neben synthetischen Versuchen, auch Abwandlungen am naturlichen Antibioticum selbst durchgefuhrt. Uns interessierten vorerst Verbindungen mit modifiziertem Ring C. Solche waren im Zuge der Konstitutions

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## Abstract Rac. epigriseofulvic acid (II) has been resolved and (‐)‐ and (+)‐epigriseo‐fulvin (III) have been synthesized. Epimerisation of (‐)‐ and (+)‐III and separation of the diastereomeric mixtures afforded (‐)‐ and (+)‐griseofulvin (I) respectively. The chemotherapeutic activity of (+)‐I in

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I11 62) 3. Mitteilungl) (-)-Dehydrogriseofulvin (I) wird als direkter biogenetischer Vorlaufer des Antibiotikums (+)-Griseofulvin (11) betrachtet 2). Es konnte neben (+)-Griseofulvin aus den Kulturfiltraten von Penicillium fiatadurn gewonnen werden3). Seine Herstellung aus (+)-Griseofulvin durch Oxy

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Die Mikroanalysen wurdcn unter der Leitung von Herrn E. THOMMEN im Mikrolabor des Instituts ausgefiihrt. Zusammenfassung Die Umsetzung von 3-0-Tosyl-uzarigenin mit K-Acetat in Dimethylformamid lieferte nach anschliessender saurer Verseifung neben Anhydroderivaten als Hauptprodukt ein Kristallisat, d