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Syntheseversuche in der Griseofulvinreihe. 3. Mitteilung. Eine neue Ringöffnung bei Dehydrogriseofulvin

✍ Scribed by E. Kyburz; J. Würsch; A. Brossi

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
477 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

I11 62) 3. Mitteilungl) (-)-Dehydrogriseofulvin (I) wird als direkter biogenetischer Vorlaufer des Antibiotikums (+)-Griseofulvin (11) betrachtet 2). Es konnte neben (+)-Griseofulvin aus den Kulturfiltraten von Penicillium fiatadurn gewonnen werden3). Seine Herstellung aus (+)-Griseofulvin durch Oxydation mit SeO, wurde von SCOTT4) beschrieben. Die Reduktion von (-)-I und von totalsynthetisch hergestelltem rac. I zu (+)-I1 resp. rac. 11, analog der Biosynthese, ist von SCOTT4) 3 und spater von WENDLER und Mitarbeitern3 unter Anwendung spezieller BEdingungen erreicht worden. Wie SCOTT schon friiher gezeigt hat, besteht das Hauptprodukt der normalen katalytischen Hydrierung aus dem Benzophenon-Derivat I11 7. Im Verlaufe eigener Arbeiten sind wir auf eine neue Ringoffnung des Dehydrogriseofulvins (I) gestossen, die in guter Ausbeute zu einem substituierten Diphenylather (z. B. IV) fiihrt*).

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