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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XXVII1) Umsetzungen von α-metalliertem Isocyanmethyl- und α-Isocyanbenzylphosphonsäure-diäthylester mit Carbonylverbindungen

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Schröder, Rolf ;Stafforst, Diethard

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
583 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

α‐Lithium‐isocyanmethyl‐ und α‐Lithium‐α‐isocyanbenzylphosphonsäurediäthylester (10 bzw. 11) wurden mit dep Carbonylverbindungen 12 zu den Vinylisocyaniden 16 sowie mit Glyoxal zu 1,4‐Diphenyl‐l,3‐butadienylendiisocyanid (17) umgesetzt. – Isocyanmethyl‐phosphonsäure‐diäthylester (5) reagiert in Äthanol in Gegenwart von Natriumcyanid als Katalysator mit Aldehyden (aber nicht mit Ketonen) zu den: 2‐Oxazolin‐4‐ylphosphonsäure‐diäthylestern 18. Diese sind mit Kalium‐tert.‐butanolat in Tetrahydrofuran in die N‐(1‐Diäthoxyphosphorylvinyl)formamide 13 umzuwandeln.

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## Abstract α‐Kaliofurfurylisocyanid **(6)** reagiert mit Aldehyden und Ketonen zu 4‐(2‐Furyl)‐2‐oxazolinen **10**, die zu 2‐Amino‐2‐(2‐furyl)alkanolen **11** hydrolysierbar sind. Benzaldehyd, Zimtaldehyd und Benzophenon lassen sich so umsetzen, daß __N__‐[1‐(2‐Furyl)‐1‐alkenyl]formamide **16** ent

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## Abstract Die α‐metallierten Isocyanessigsäureester **7**, dargestellt aus Isocyanessigsäureestern **10** mit Butyllithium bzw. Kalium‐tert.‐butanolat oder Natriumhydrid, reagieren in Tetrahydrofuran mit den Carbonylverbindungen **2** in einem Zug zu den β‐substituierten α‐Formylamino‐acrylestern

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## Abstract α‐Isocyanglutarsäure‐diäthylester **7, 9** oder **8** entstehen aus Acrylsäure‐äthylestern **5** und Isocyanessigsäure‐äthylester oder ‐propionsäure‐äthylester (**1** bzw. **2**) in Äthanol in Gegenwart von katalytischen Mengen Natriumäthanolat bei ca. 50°C. Mit verdünnter Salzsäure erh

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## Abstract Isocyanmethylphosphonsäure‐diethylester (**3**) läβt sich baseninduziert (Kalium‐__tert__‐butylat oder Natriumhydrid in Methylendichlorid) zu höheren 1‐Isocyanalkylphosphonsäure‐diethylestern **5** mono‐ oder dialkylieren. Diese ergeben bei der sauren Hydrolyse wahlweise 1‐Aminoalkylpho

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## Abstract Die 2‐substituierten 1‐Isocyan‐cyclopropancarbonsäure‐äthylester **10** erhält man aus Dimethylsulfoxonium‐methylid (**5**) und den β‐substituierten α‐Isocyan‐acrylsäure‐äthylestern **8**. Die Verbindungen **8** sind ihrerseits aus den α‐Formylamino‐acrylsäure‐äthylestern **3** zugängli