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Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XVIII1) 1-Amino-cyclopropancarbonsäuren über 1-Isocyan-cyclopropancarbonsäure-äthylester

✍ Scribed by Schöllkopf, Ulrich ;Harms, Rüdiger ;Hoppe, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
492 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die 2‐substituierten 1‐Isocyan‐cyclopropancarbonsäure‐äthylester 10 erhält man aus Dimethylsulfoxonium‐methylid (5) und den β‐substituierten α‐Isocyan‐acrylsäure‐äthylestern 8. Die Verbindungen 8 sind ihrerseits aus den α‐Formylamino‐acrylsäure‐äthylestern 3 zugänglich. Die am C‐2 unsubstituierte Verbindung 10a ist durch Cycloalkylierung von Isocyanessigsäure‐äthylester mit 1,2‐Dibromäthan oder 2‐Chloräthyl‐tosylat in Gegenwart von Natriumhydrid zu gewinnen. – Die Verbindungen 10 können durch saure oder basische Hydrolyse in 1‐Amino‐cyclopropancarbonsäuren oder deren Derivate 11, 12 und 6 umgewandelt werden.

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